和公孙瓒一个阵营，和曹操处于敌对关系。

曹操主动伸出了橄榄枝，不意味着他能够看着刘备做大做强。

当曹操得知糜家兄弟、陈登是刘备手下的左膀右臂，就想着如何离间他们的关系。

他用戏志才之计，又上表荐麋竺为嬴郡太守，其弟麋芳为彭城国相，给刘备集团掺沙子。

在虎牢关之时，曹操就对刘备的才能相当认可，他可不想让他安安稳稳治理的徐州。

曹操当然想攻下徐州，一方面他主动结好刘备，没有合适的理由出兵；另一方面，他与吕布相争一年有余，虽然取得胜利，但也没有余力继续清剿刘备和吕布，但他成功地挑动袁术率军进攻徐州。

刘备迎击袁术，两军在盱眙、淮阴相遇。

袁术兵多，刘备将勇，互有胜负，谁也奈何不了谁，进入相持阶段。

吕布早就有夺取徐州的心思，看到刘备主力离开，用陈宫之计，夜间偷袭了下邳，赶跑了张飞，俘虏了刘备的妻子，这是刘备第一次丢失徐州。

没有了立足之地的刘备，想东取广陵作为立足之地，但被袁术所败，只得转军海西，困顿至极。

被表荐为嬴郡太守的麋竺，并没有接受曹操的好意。

虽然被刘备疏远，但他不离不弃跟在刘备的身边。

经过各路军阀打秋风，加上曹操在徐州的明抢，糜家的财产缩水大半，生意也大不如前。

糜竺深刻体会到当年范蠡散尽家财的无奈，他也在考虑如何散尽财财的问题。
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